Najważniejsze artykuły

Hub przewodników to biblioteka praktycznych, niezbędnych artykułów, uporządkowanych według tych samych kategorii co reszta serwisu, zbudowanych wokół pytań, które często wprawiają w zakłopotanie osoby odwiedzające Chicago po raz pierwszy. Przewodniki architektoniczne wyjaśniają, który operator rejsu i trasa pasują do danego odwiedzającego, jak Skydeck w Willis Tower wypada na tle 360 CHICAGO, i kiedy rezerwować, by uniknąć wyprzedanej godziny latem. Przewodniki transportowe porównują kolejkę L z wynajętym samochodem, wyjaśniają działanie karty Ventra w pociągach i autobusach oraz jak zaplanować wycieczkę do Milwaukee lub Starved Rock, nie tracąc ostatniego realistycznego powrotu.

Przewodniki planowania obejmują wymogi wjazdowe ESTA, realistyczne dzienne budżety w dolarach amerykańskich zamiast zmyślonych liczb oraz to, jak podatek od sprzedaży i napiwek wpływają na prawdziwy rachunek. Przewodniki kulinarne porównują instytucje deep-dish, wyjaśniają tavern-style thin crust jako codzienną pizzę mieszkańców oraz omawiają Italian beef i niepisane zasady hot doga w stylu Chicago. Przewodniki muzealne wyjaśniają praktyczną stronę Art Institute, Field Museum i Museum of Science and Industry — ile czasu zarezerwować i które sekcje pasują osobom mającym mało czasu.

Przewodniki sezonowe obejmują to, kiedy kursują rejsy, najzimniejsze tygodnie zimy oraz sezon niższy, w którym ceny spadają, a tłumy maleją. Są też przewodniki porównawcze i historyczne, które odpowiadają wprost na konkretne pytania: Loop czy Near North jako baza, oraz jak Wielki Pożar z 1871 roku i era prohibicji kształtują wycieczki gangsterskie i architektoniczne sprzedawane w mieście.